Ο Robert Allen Zimmermann γεννήθηκε στις 24 Μαϊου 1941 στο Duluth της Minnesota. Μαθητής γυμνασίου παίζει φυσαρμόνικα, πιάνο και κιθάρα. Τότε κάνει το πρώτο συγκρότημα τους Golden Chords και παίζουν τραγούδια του Chuck Berry, του Little Richard, Rock?n’Roll Country Folk, Blues.
Το 1959 φοιτά στο Πανεπιστήμιο της Μινεάπολης. Εκεί ακούει για πρώτη φορά δίσκο του folk θρύλου Woody Guthrie, γίνεται λάτρης του και αποφασίζει να τον συναντήσει. Παρατά τις σπουδές και κάποιο χειμωνιάτικο πρωινό φτάνει στη Ν. Υόρκη, τη μητρόπολη της μουσικής το μέρος που μπορεί να δει το ίνδαλμα του.Ο Guthrie νοσηλεύεται σε νοσοκομείο, όμως χρίζει τον νεαρό από τη Μινεσότα διάδοχο του. Εν τω μεταξύ, ο Robert Zimmerman έχει γίνει Bob Dylan. Κατά μια εκδοχή, αυτό οφείλεται στην επιρροή από τον Ουαλλό ποιητή, Dylan Thomas, που πέθανε στην Νέα Υόρκη το 1953, στα 39 του χρόνια από αλκοολισμό. Γι αυτόν τον συναρπαστικό ποιητή, o Zimmerman αλλάζει το όνομα του και λέγεται Bob Dylan. Έμελλε με αυτό το όνομα, πέρα από μεγάλος μουσικός να γίνει και μεγάλος ποιητής-στιχουργός.
Το 1960 αρχίζει να παίζει σε διάφορα club με το νέο του όνομα, έχοντας ως μουσικό πρότυπο τον Woody Guthrie. Τραγουδά σε πλατειές και folk bars του Village. Ο γνωστός μουσικός δημοσιογράφος Robert Shelton γράφει γι αυτόν: Αυτό το αγόρι, μια διασταύρωση παιδιού του κατηχητικού και beatnik έχει μεγάλο ταλέντο. Σε λίγες μέρες, έχει συμβόλαιο με πολυεθνική εταιρεία, την Columbia. Μέχρι σήμερα, ανήκει στην ίδια εταιρία.
Αρχές του 1962 κυκλοφορεί ο πρώτος ομώνυμος δίσκος του, με δύο δικά του τραγούδια: Talking New York, Song for Woody και τα υπόλοιπα διασκευές, μεταξύ των οποίων, και το The House of the Rising Sun.
Ο δεύτερος δίσκος κυκλοφορεί το 1963 με τίτλο The Freewheelin? Bob Dylan. Εδώ υπάρχει και ο πρώτος Bob Dylan ύμνος:το Blowin in the wind.Με αυτόν το δίσκο ξεφεύγει από τα στενά όρια της folk κοινότητας της Ν.Υόρκης και γίνεται πλέον ευρύτερα γνωστός. Η φιγούρα του, ο τρόπος ερμηνείας, οι στίχοι, η μουσική του, οι ριζοσπαστικές απόψεις του στρέφουν τα φώτα της δημοσιότητας πάνω του. Αποκτά μεγάλο κοινό και δίνει πολλές συναυλίες. Στίχοι του γίνονται συνθήματα και καθημερινά τσιτάτα για τους νέους. Ο Dylan είναι η νέα φωνή της Αμερικής, είναι η διαμαρτυρία, η άρνηση, η αμφισβήτηση, η επανάσταση. Αυτός όμως αρνείται τον ρόλο της φωνής του κινήματος. Εγκαταλείπει τα protest songs και επηρεασμένος από τους μεγάλους συμβολιστές ποιητές (Baudelaire, rimbaund και κυρίως τον T.S. Elliot) δημιουργεί πολύπλοκα ροκ ποιήματα. Κυκλοφορεί τρεις μεγάλους δίσκους, που καθορίζουν την ροκ ιστορία: Highway 61 Revisited: Like A Rolling Stone, Desolation Row, Queen Jane Approximately, Ballad of a Thin Man. Bringing it all back home: Subterranean homesick blues, Maggies Farm, Love minus zero/No limit, Mr. Tambourine man. Blonde on Blonde: Rainy Day Women, Just Like A Woman, I want you, Leonard Skin Pillbox Hat, Obviously 5 believers. Προφανώς οι λίγοι πιστοί folk οπαδοί που τον αποδοκιμάζουν όταν τολμά να παίξει ηλεκτρική κιθάρα στο Newport Festival (1965), θα δώσουν τη θέση τους σε χιλιάδες νέους θαυμαστές της μουσικής του. O 25χρόνος Dylan έχει ήδη πάνω από 10.000.000 πωλήσεις δίσκων. Γίνεται σημαία, πραγματικό ροκ λάβαρο.
1965: έτος ορόσημο. Η ροκ μουσική αμφισβητεί διαρκώς το κατεστημένο, κοινωνικό και πολιτικό. Μια μουσική μόνιμης και διαρκούς αμφισβήτησης. Το καλοκαίρι του ?65, ένα δικό του τραγούδι, το Mr. Tambourine Μan γίνεται μεγάλη επιτυχία παιγμένο από τους Byrds. Στις 22 Νοεμβρίου του 1965, σε διακοπές στην Ισπανία παντρεύεται την Sara Lawndes. Κάνουν μαζί 2 παιδιά.
